Setelah film The Notebook, Ryan berpacaran dengan lawan mainnya, Rachel McAdams, yang sama-sama berasal dari Kanada. Mereka dianggap pasangan yang ideal. Cukup lama mereka menjalin cinta hingga setelah putus Rachel seperti terlihat susah move on.
Lepas dari Rachel, Ryan lalu menggandeng Kat Denning, Blake Lively, dan dirumorkan berpacaran dengan Olivia Wilde hingga kemudian cintanya benar-benar jatuh kepada Eva Mendes yang ia kenal di set film Place Beyond The Pines (2011).
Eva, wanita Latino yang 6 tahun lebih tua, ternyata mampu membuat Ryan melakukan segalanya. Bersama Eva yang keibuan pula yang membuat Ryan segera menyatakan keinginannya untuk membentuk keluarga, sehingga pasangan ini diberitakan mencari rumah tinggal bersama. Bahkan, ketika Eva mengandung, Ryan yang bertanggung jawab untuk belanja groceries, bahkan memasakkan pasta untuk ibu bagi calon anaknya. So sweet.