Karya terbaru dari penulis novel The Silver Linings Playbook ini menampilkan sosok Bartholomew Neil, pria usia 40 tahun dan masih tinggal bersama ibunya. Sang ibu yang mengidap demensia, akhirnya wafat. Di akhir hayatnya, sang ibu kerap memanggil Neil sebagai 'Richard.' Ibunya ternyata penggemar berat aktor Richard Gere. Ini terkuak saat ia menemukan sepucuk surat dari Richard Gere di laci ibunya.
Kematian ibunya tak hanya membuat Neil patah hati, namun juga bingung karena tidak biasa hidup sendirian. Perspektifnya terhadap kehidupan disampaikan melalui serial surat 'curhat' pada sang aktor. Namun, seiring waktu, ia mulai menemukan teman-teman yang menjadi keluarga barunya. Kisah hidup Neil yang sedikit absurd namun lucu diceritakan dengan gaya quirky khas Matthew Quick.