Tiga tupai lucu: Alvin, Simon, dan Theodore kembali membuat ulah. Kali ini mereka memiliki misi khusus, menggagalkan rencana Dave (Jason Lee) untuk melamar kekasihnya, Samantha (Kimberly Williams-Paisley). Mereka takut, setelah menikah nanti, Dave akan mengabaikan mereka. Petualangan lucu dan seru pun dijalani ketiganya ketika mengejar Dave ke New York. Tapi, di sisi lain, para chipmunks ini juga ingin lari dari kejaran saudara tiri mereka yang mengerikan. (f)
